。一日午后，晓岚趋访竹林寺，时逢了云和尚外出未归，晓岚就独坐廊下等候。及了云和尚归来，晓岚施礼诵道：竹林等僧归，双手拜四维罗汉；月门闲客住，二山出大小尖峰。“拜”，“四维”合为“罗”（“罗”字的繁体字为“羅”），下联中“月门”合为“闲”（“闲”的繁体字为“閒”，“二山”合为“出”：“大小”颠倒相叠，正是一个“尖”字。上下两联，可谓绝妙之对儿。
晓岚与了云和尚，下棋起来便忘记一切，直至深夜仍不肯罢休。小和尚来报，夜深寺门已闭，晓岚掷子以“闭”字出联： “门内有才方是闭”；了云随口答道：“寺边无日不知时”。
足见了云和尚也是一位饱学的高僧。
在兵部尚书任上，纪晓岚曾督师赴粤。有一天晚上，和一位王姓棋友下棋，晓岚的棋艺本不如王某，但是一晚上却连胜两局，心中正感奇怪，意欲动问，王某却先开了口：“贵属刘鼎臣，承蒙纪大人器重，感戴至深，如今有个请求，托兄弟代陈，不知该说不该说？”“噢，原来这就是你今晚输棋的原因！”纪晓岚面有不悦之色，“有话请您讲吧。”“事情是这样的”，王某小心翼翼地说：“刘兄想谋阳朔县的县令，希望纪大人鼎力成全。”“想做县令，还要选地方？哪有这么如意的事？”纪晓岚的话语，带着一股讥讪的意味。
“纪大人乃是当今朝廷的重臣，圣眷隆渥。如肯出面保荐，想必不成问题。”王某陪着一副谄媚的笑脸，说出这几句恭维之词，显然是事先准备好了的。
纪晓岚站起身子，背剪双手，摇摇头说：“倘若官可自择，在下宁肯放弃一品大员不干。做一名阳朔令，于愿足矣！”“纪大人您真会说笑话！”王某不相信纪晓岚的话。
纪晓岚正色说道：“这是我的肺腑之言，绝不是同你说笑话。”“这是为何？”王某不解地问。
“阳朔山水，秀甲天下！”纪晓岚说：“我阅兵过阳朔游览，至今仍梦寐不忘，若是能为阳朔令，置身画山绣水之间，其乐无穷，何复他求？”王某嗫嚅着还想再说什么。纪晓岚冷冷说声：“不必再讲了。”说毕拂袖而入，从此不再跟王某下棋。
属吏刘鼎臣，听说这回事后，自惭形秽，便辞职离去了。
纪晓岚棋瘾虽大，但不计较胜负，他常引用苏东坡的一句诗说：“胜固欣然败亦喜。”又极推崇王安石的观点：“战罢两套收黑白，一样何处有亏成？”早年在家乡读书时，纪晓岚曾听从兄纪方洲讲过一个故事：景城真武祠中，有一道士酷好下棋，人皆称之“棋道士”，反倒隐没了本来的姓名。一日，方洲来到棋道士居处，见几上置一棋局，只三十一子，心想是棋道士外出了，就坐下来等待。忽然听窗外有喘息之声，走出来看时，原是棋道士和一个人夺一棋子。四手相持，力竭一齐倒地，而喘息之声大作。为争一局胜负，争执如此实在可笑。
纪晓岚又曾听从兄纪坦居讲，丁卯乡试时，见场中有两个考生，画号板为棋盘，拾碎炭为黑子，剔碎白灰块为白子，对着不止，终场时，两人一齐交了白卷。纪晓岚认为，对弈之事，“消闲遣日，原不妨偶一为之；以为得失喜怒，则可以不必。”纪晓岚浮沉宦海，对世态炎凉感受颇深，也将之比作局中对弈，更颇有一番哲理。他的结论是：不求胜负，“言则易耳”。
从乌鲁木齐被召京城的那年冬天，有人拿来一幅《八仙对弈图》，求他题诗。上面画的是韩湘子与何仙姑对局，吕洞宾、汉钟离、蓝采和、张国老和曹国舅，五仙旁观，而铁拐李超然局外，躺在树下的石头上，枕着葫芦酣然而睡。此画意境深远，颇富启迪人生的意义。纪晓岚为之所动，题诗两首。
其一十八年来阅宦途，此心久似水中凫。
如何才踏春明路，又看仙人对弈图？
其二局中局外两沉吟，犹是人间胜负心。
哪似顽仙痴不省，春风蝴蝶睡乡深。
纪晓岚自迹生平，也同苏东坡、王安石一样，只是说说罢了，未能自践其言。他自号“观弈道人”，也只是一种良好的愿望罢了。
他与和��恼�罚�耸逼谒淙幌缘梅缙嚼司玻��谛闹幸豢桃参丛�葜构�Ｖ皇窍�翱椿噬掀�缓瞳｜，和���怯惺盐蘅帧Ｓ谑牵��笆笔弊⒁饣乇埽�苊庥牒瞳｜正面交锋，像局外观棋一样，静观默察。
丙午年，和��甘辜胰肆跞��诰┲新蛄艘淮Φ嘏蹋��瞳｜营造府第。为了免除朝中大臣的议论和弹劾，一切事宜都用刘全的名义办理。但其建造格局，超出了清廷的规制，被人们看了出来，引