直接攻打古巴显然不大现实，因此就只能选择一座离古巴较近的岛屿。
理想的选择有两个，一是古巴东面的伊斯帕尼奥拉岛，二是古巴南面的牙买加，只是这两地都不易攻占。
伊斯帕尼奥拉岛太大了，面积相当于古巴的四分之三，而且有一千多万人口。
显然，攻打这座岛屿需要付出很大的代价，也就会使接下来攻打古巴变得困难，甚至会使攻打古巴失去意义。原因很简单，对于那些作战半径在四千公里以上的轰炸机来说，从古巴出发与从伊斯帕尼奥拉岛出发基本上没有区别，因此在占领了这座岛屿之后，就没有必要攻占古巴了。
问题是，这只是对战略航空兵而言。
如果轰炸能够迫使美国投降，自然是再好不过的事情，可是轰炸不奏效的话，就得直接攻打美国本土。
这样一来，伊斯帕尼奥拉岛就无法取代古巴了。
从伊斯帕尼奥拉岛北上，需要经过巴哈马群岛才能到达美国本土，而从古巴出发，则可以直接攻打美国本土。
显然，如果以伊斯帕尼奥拉岛为基地，在登上美国本土之前还需要夺取一座前进基地。
当然，主要原因还是攻打伊斯帕尼奥拉岛的代价太大了，仅准备工作就需要花上大半年的时间。
对中**队来说，时间比什么都宝贵。
排除了伊斯帕尼奥拉岛，剩下的就是牙买加了。
问题是，牙买加在加勒比海里面，北面是古巴、东面是海地，往南则隔着加勒比海遥望南美大陆。
也就说，如果攻打牙买加，中国舰队就必须进入加勒比海。
显然，这是一件不大可能的事情。
原因很简单，美军已经在小安的列斯群岛设防，特别是在邻近牙买加的几座大型岛屿上部署了大量航空兵，中国舰队不但没有可能安全进入加勒比海，而且就算进去了，也不见得能够打胜仗。
要知道，顾祝同手里只有三艘舰队航母。
跟强大的岸基航空兵相比，三艘舰队航母搭载的舰载航空兵显得极为渺小，别说去夺取制空权，能不能顶住美军的空中打击都是个问题。至于用这三艘舰队航母去支援攻打牙买加的作战行动，更是很不现实。
这下，问题变得严重了。
两个最优选择都被排除在外，那就只能选择不是那么理想的目标，而剩下的，也只有波多黎各了。
如果把政治考虑进去，波多黎各才是最佳选择。
当然，在军事上，波多黎各绝对不是最佳选择。
最初，波多黎各是西班牙的殖民地，在美西战争结束之后，波多黎各连同菲律宾、古巴一同割让给了美国。第一次世界大战结束之后，波多黎各正式成为美国的托管地，获得了与夏威夷群岛、关岛、菲律宾、阿拉斯加同等的地位，即都是仅次于州的行政区，因此这些海外领地的居民也没有选举权。
显然，波多黎各不是美国的领土，却等同于美国的领土。
这样一来，在政治上，攻打波多黎各就不存在任何问题了。
不管怎么说，拉美国家肯定不会对中国出兵攻打一块属于美国的领地产生反感，如果中国能够在战后赋予波多黎各独立自主权，让波多黎各成为一个独立的拉美国家，还能赢得很多拉美国家的好感。
当然，顾祝同也明白这个道理。
在冯承乾发来电报，提到让他为进军古巴而努力的时候，顾祝同就知道，冯承乾是在暗示他去攻打波多黎各。
只是，在军事上，攻打波多黎各并不容易。
虽然波多黎各不是美国的国土，但是在这座面积不算小的岛屿上，居住着差不多一千万说拉丁语的居民。当然，这些居民不是美国人，却享有一些特权，比如去美国本土旅行不需要办理护照与签证，只需要提交一份申请，在得到美国当局的准许之后，就可以前往美国的任何地方。美国参战之后，甚至允许波多黎各人在美国本土定居，并且只要工作八年以上就能获得美国公民身份。从一九四三年开始，美国当局开始允许波多黎各人参军服役，而且只要服役满三年就能获得美国国籍。只是，美军内部的种族歧视非常严重，所以美军不得不专门组建波多黎各兵团。当然，波多黎各军团与其他军团，比如非裔军团、亚裔军团、拉美军团一样，存在严重的素质问题，甚至大部分士兵都是文盲，所以美军从来没有把这些少数族群军团派上正规战场。
显然，波多黎各人在感情上是倾向于美国的。