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史迪威从印度回到重庆后，要求处分那些不听从他命令的中国将军。史迪威称他作为中国远征军的全权总指挥，部下不听他的命令理应受到惩罚，提出要枪毙四个不听命令的师长。但蒋介石采取了宁人息事的方法只作了个别人员的调动处理，史迪威对此非常不满，认为必须对中国军队进行结构上的改造。由于史迪威对蒋介石的部队无法插手，他提出在印度亲自训练一支十万人中国军队的计划。史迪威说：“如果给予正确的指导，中国军队不逊于任何国家的军队。”当时，在印度的中国军队约有一万多人，史迪威多次要求蒋介石向印度空运人员，把驻印度的中国军队补充到十万人。军队是蒋介石的命根，在军队的事务上他不可听从一个外国人的调遣，更不希望看见中国出现另一支他指挥不了而又非常强大的军队。所以，尽管史迪威再三催促，蒋介石为顾全美国人的面子只向印度空运了一万多人，使史迪威训练十万中国军队的计划胎死腹中。为此，史迪威与蒋介石的矛盾越来越表面化。史迪威多次向美国总统罗斯福写报告，说蒋介石是无能大小人，蒋介石的政府是腐败无能的政府。当时，罗斯福急于要中国军队在中国开辟第二战场联手打击日本军队，对史迪威的报告没有给予过多的理睬。
也正因为如此，由于是罗斯福的邀请蒋介石参加了开罗会议。
蒋介石出席开罗会议，这是他在第二次世界大战中惟一一次参加的国际首脑会议。罗斯福主要是想通过此次会议，希望蒋介石往后能主动积极地对日本军队作战。所以，当蒋介石在会上提出要求战后返还被日本武力夺去的台湾、澎湖列岛时，罗斯福和丘吉尔均表示了同意。但在谈到对日本军队作战的问题时，蒋介石已看出罗斯福急于想在中国开辟第二战场的心情，就言语支吾，推说中国军队装备落后，加上补给困难，要发起对日本军队的大规模作战有些力不从心。对蒋介石的态度，罗斯福虽然口头上表示了理解，但内心里是十分不满的。据罗斯福儿子的回忆录记载，罗斯福在开罗会见了蒋介石后说：“我现在明白了，蒋介石的军队一心只放在监视共产党的军队上，根本无心和日本军队作战。我相信蒋介石的确在妨碍史迪威的训练计划。”对罗斯福的内心想法，蒋介石是蒙在鼓里的。开罗会议上，蒋介石以为罗斯福同情中国，向美国提出了不少的条件，其中最大的要求是要美国提供十亿美元的援助。当时，罗斯福不好薄蒋介石的面子没有直接拒绝，只是说他个人是同意的，但要经过国会批准。但蒋介石以为罗斯福个人同意就等同于美国政府同意了，曾多次向罗斯福催要这十亿美元。在开罗会议上，曾决定中国军队和英国海军与一九四三年底发起第二次缅甸战役。后来美英变更了作战计划，英国不配合中国进攻，罗斯福要求中国先单独发起第二次缅甸战役。蒋介石为此给罗斯福回电说：“如果阁下给我十亿美元，再把空运量加倍的话，我就同意。否则中国就要把第二次缅甸战役推后到一九四四年的雨季以后。”蒋介石的态度激怒了美国人，在美国人的眼里，只张口要钱，不出兵打战，这和以往的中国军阀有什么两样？史迪威就此质问蒋介石：“如果这些条件不能满足的话，中国就要停止抗战吗？”蒋介石说：“中国已经单独抗战六年了。”史迪威反问：“这也能作为条件吗？”蒋介石沉默不语了。此外，在开罗会议上还决定在中国的成都修建机场，作为美军飞机轰炸日本的基地。蒋介石回国后动员了四十五万民工在没有任何机械的情况下，只用了六十天就修建成了机场。过后，蒋介石给罗斯福送去了帐单，要求美国支付机场建设费用八亿美元。罗斯福得知后大怒，他认为修个机场也要这么多的钱，完全是无赖行为。罗斯福在给蒋介石的回电中强硬地说：“请阁下协助史迪威的作战计划，向缅甸的日军发起攻击，否则美国将断绝一切援助。”
蒋介石在罗斯福的强压下被迫出兵，让何应钦率新军进入缅甸，开始了第二次缅甸战役。
但蒋介石对美国人不给钱耿耿于怀，既然修建机场的钱美国人不付，那么罗斯福答应的十亿美元的贷款总得给吧。蒋介石为这笔十亿美元，紧盯着罗斯福不放。但这十亿美元的贷款，在美国国内引起了很大争议。原来在这之前，美国国会已批准无条件给中国政府五亿美元的贷款，而且有一半付