波特兰开拓者队慧眼识珠，成功选中。
在职业生涯的前六个赛季中，他始终作为球队的替补球员，默默地为球队贡献着自己的力量。然而，是金子总会发光，在1994-1995赛季，他凭借着场均14.6分、8.4个篮板和3.1次助攻的出色表现，成功荣膺了最佳第六人的殊荣。
随后的1996-1997赛季，小安东尼·梅森更是迎来了职业生涯的巅峰时期，他场均能够砍下16.2分、抢下11.4个篮板，并送出5.7次助攻，如此全面的表现也让他成功入选了最佳三阵和最佳防守二阵。
进入新世纪后的2000-2001赛季，小安东尼·梅森依旧保持着出色的竞技状态，他场均贡献16.1分、9.6个篮板和3.1次助攻，并因此成功入选了全明星阵容。
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最终奇才在mcI中心球馆，以103：78大胜来访的密尔沃基雄鹿队。